| Resumo | Neste trabalho, apresentamos alguns estudos de desenvolvimento de estratégias sintéticas relacionadas à preparação de produtos naturais e/ou compostos análogos, utilizando o isopulegol 1, comercial, como material de partida. Foram estudadas as preparações dos compostos 2, 3 e 4 como possíveis intermediários na síntese do produto natural trans-desidrocrotonina (esquema 1). A trans-desidrocrotonina é um diterpeno bioativo, isolado da casca da Croton cajucara Benth, que é considerada uma das mais importantes plantas medicinais brasileiras da atualidade. Outro estudo baseado na utilização da mistura comercial de isopulegol 1, conduziu à síntese das alfa-metóxi-p-mentano lactonas 5, 6 e 7 (esquema 2). Lactonas de 5 membros derivadas de monoterpenos são de grande interesse em síntese orgânica, visto serem utilizadas freqüentemente como blocos construtores quirais na síntese de numerosos produtos naturais de interesse biológico, tais como, alcalóides, antibióticos macrocíclicos, feromônios, lignanas e compostos aromatizantes. Um outro estudo envolvendo a utilização da mesma matéria prima, diz respeito a síntese da lactona macrocíclica 9, através do rearranjo do epóxido 8 (esquema 3). Lactonas macrocíclicas de tamanho médio, como o composto 9, vêm despertando uma considerável atenção dos químicos orgânicos sintéticos, uma vez que as mesmas fazem parte das estruturas de diversos compostos de interesse biológico |
Santos, Felipe Augusto Fonseca dos 
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